Sau những năm đầu phát triển mạnh mẽ, có vẻ như Linden Lab tự tin quá trớn vào sức hấp dẫn của Second Life và bắt đầu đưa ra những quyết định khó hiểu.
2008
Sau năm 2007 đầy sóng gió (nhưng lại kinh doanh có lãi), Linden Lab bước vào năm 2008 với tuyên bố gây tranh cãi rằng họ không hài lòng với đối tượng khách hàng hiện tại. Hãng nhiều lần úp mở rằng họ muốn chuyển sang thu hút các công ty, các tổ chức giáo dục và chính phủ, những tuyên bố này gây khó chịu cho các game thủ hiện có của trò chơi. Mitch Kapor, một trong các sếp Linden Lab thẳng thừng nói với game thủ Second Life rằng họ “không thực sự được chào đón” trong ngày kỷ niệm năm 2008, và khuyên game thủ nên “nhường đường” cho thị trường mà Second Life thực sự nhắm đến.

Sau đó không lâu, nhà sáng lập Rosedale rời khỏi vị trí tổng giám đốc để thay thế Mitch Kapor trong vai trò chủ tịch hội đồng quản trị, còn ghế tổng giám đốc được nhường lại cho Mark Kingdon. Vị tổng giám đốc mới này tiếp tục theo đuổi chiến lược kinh doanh của Mitch Kapor, bao gồm việc tập trung vào các tổ chức chính phủ và tập đoàn lớn bằng Second Life Enterprise, điều mà sau này họ sẽ nhận ra là một sai lầm đắt giá còn hơn cả Second Life Teen.
Cũng trong năm 2008, Linden Lab bất ngờ thu thuế giá trị gia tăng (VAT) từ game thủ châu Âu, điều khiến họ bị phản ứng kịch liệt. Nhiều game thủ tin rằng lý do của điều này là vì Linden Lab vừa mở văn phòng mới tại Brighton (Anh), nhưng thực ra đó là vì theo luật của châu Âu, một tựa game phục vụ game thủ châu Âu bắt buộc phải thu thuế VAT. Linden Lab cho biết trước đó, họ gánh khoản thuế này cho game thủ nhưng nay buộc phải thu thuế vì lý do doanh thu.
Một số quyết định gây tranh cãi khác cũng được đưa ra vào giai đoạn này. Họ cấm tất cả các hoạt động ngân hàng của những tổ chức không có giấy phép ngoài đời thực như bạn đã biết trong phần trước của bài viết, điều gần như đồng nghĩa với việc cấm tất cả ngân hàng trong Second Life. Họ cũng xóa sổ các thông tin về quyền sở hữu của các game thủ trong các mẩu quảng cáo của mình. Ngoài ra, Linden Lab còn tỏ ra đang bị… ảo giác khi lo ngại về những đối thủ trên thị trường, điều không hề tồn tại.
2009
Nếu phải dùng một từ để mô tả năm 2009 của Second Life và Linden Lab, có lẽ chúng ta sẽ dùng từ “hỗn loạn”. Trong năm này, một số nhân sự cấp cao của Linden Lab ra đi, bao gồm quản lý giao tiếp (Communications Manager) Kathleen Craig, phó chủ tịch Robin Harper bởi các nỗ lực tái cấu trúc của studio. Họ cũng mua lại hai trang web chuyên kinh doanh đồ ảo là OnRez và Xstreet SL. Chỉ sau một thời gian ngắn, OnRez bị “khai tử” còn Xstreet SL bị sáp nhập vào trang chủ của Second Life, trong khi diễn đàn và dịch vụ đổi tiền ảo của nó ngừng hoạt động. Linden Lab đưa ra rất nhiều thay đổi về cách thu phí và chính sách của Xstreet SL khiến cả người mua lẫn người bán bất mãn và rút khỏi nền tảng này, buộc họ phải hủy bỏ các thay đổi đó trong năm 2010. Tuy nhiên đã quá muộn để cứu vãn, và Xstreet SL hoàn toàn bị dẹp bỏ rồi bị thay thế bằng SecondLife Marketplace.